Однако, в октябре 2002 года все-таки состоялся последний концерт «Ленинграда» со «старым» составом, при том, что на сцене также присутствовали музыканты «Spitfire». В середине года к группе присоединились два участника — гитарист Константин Лимонов, тогдашний фронтмен «Spitfire» (должность гитариста в группе всегда была проблемной, первым гитаристом был Игорь Вдовин, затем гитарные партии попеременно исполняли Александр Попов и Сергей Шнуров), и баритон-саксофонист Алексей Канев, экс-участник группы «Два самолёта».

В феврале 2002 года состоялось поистине историческое событие в жизни группы — презентация альбома «Пираты XXI века» во Дворце спорта «Юбилейный», в которой приняли участие 17 музыкантов — «старый» состав «Ленинграда» и группа «Spitfire» (без гитариста Константина Лимонова). Впоследствии концерт был выпущен фирмой «Gala» на VHS «Череп и гости» и стал одним из лучших выступлений в истории группы «Ленинград».

До лета 2002 года Сергей Шнуров на время распустил «Ленинград», занялся написанием новых песен, в результате вошедших в альбомы «Второй Магаданский» и «Для миллионов», отрастил волосы и вставил себе зубы. Летом 2002 года состоялись первые концерты «обновлённого» Ленинграда — в качестве аккомпаниаторов выступила группа «Spitfire», тогда как музыканты «старого» состава на концерт не были приглашены. В августе 2002 года участники «старого» состава Роман Фокин (саксофон), Василий Савин (тромбон), Александр Привалов (труба), Дмитрий Мельников (ударные) покинули коллектив, высказав недовольство политикой, проводимой Сергеем Шнуровым.

В создании «Ленинграда» в 1997 году принимал участие Игорь Вдовин в качестве вокалиста, текст и музыку композиций писал в основном Сергей Шнуров, он же играл на бас-гитаре, но вскоре фронтменом группы полностью стал Сергей Шнуров. Несмотря на то, что основной состав группы был сформирован в 1995—1996 году, официальной датой «рождения» команды принято считать 9 января 1997 года. В первоначальный состав группы «Ленинград» входили: Игорь Вдовин (вокал, гитара), Сергей Шнуров (бас-гитара), Андрей Антоненко (аккордеон, клавишные, туба), Александр Попов (вокал, большой барабан, гитара), Алексей Калинин (ударные), Роман Фокин (саксофон), Олег Соколов (труба), Илья Ивашов (туба). Во время выступлений «Ленинграда» зачастую один или несколько участников группы выходили на сцену в нетрезвом состоянии. Это было довольно характерно для многих отечественных «андерграундных» коллективов, но нетрезвое состояние стало обязательной составляющей сценического образа группы «Ленинград». Во времена Игоря Вдовина группа играла музыку в основном «дворового» характера, во многом ориентируясь на творчество Аркадия Северного. Если на раннем этапе мат в песнях «Ленинграда» носил скорее эпизодический характер, то начиная со второго альбома («Мат Без Электричества») матерные слова также стали неотъемлемой частью творчества коллектива. Осенью 1998 года на петербуржском телеканале NBN состоялась премьера дебютного клипа группы «Ленинград» — «Я Так Люблю Тебя». Несмотря на неплохой монтаж, стильную картинку и динамичность клипа, участникам группы видео не понравилось, а телеканал «MTV-Россия» брать клип в ротацию категорически отказался. Тогда же группу покинул Игорь Вдовин, и коллектив сделал попытку выступать сразу в нескольких городах с разными вокалистами. Так, например, на некоторых концертах роль вокалиста и гитариста исполнял Александр Попов по прозвищу «Пузо» (сохранилась историческая запись концерта у гостиницы «Прибалтийская», где он выступает в роли фронтмена группы). Но после неуспеха одного из таких концертов Сергей Шнуров решил стать единоличным фронтменом «Ленинграда». В тот период состав группы меняется (уходит трубач Олег Соколов, в состав группы входят Всеволод Антонов (известный как Севыч, до 2001 года лишь эпизодически принимает участие в концертах группы в качестве бас-гитариста), Светлана Колибаба (также эпизодически принимает участие в концертах группы в качестве клавишницы и вокалистки), тромбонист Василий Савин, трубач Александр Привалов). В обновлённом составе группа записала свой второй альбом «Мат без электричества», который вышел на лейбле «Gala Records» в декабре 1999 года. Тогда же второй клип группы, на сей раз на песню «Ду Ю Лав Ми (Дай любви)», попал в ротацию телеканала «MTV-Россия», несмотря на своё провокационное содержание. Группа постепенно начала набирать популярность в стране благодаря композициям «Дикий мужчина», «Шоу-бизнес», «Алкоголик и придурок».

Тогда же, в конце 2001 года, группа активно работала над очередным альбомом, получившим в результате название «Пираты XXI века». Часть черновых записей была украдена со студии «Gala», и на их базе был выпущен бутлег «Бухаю, но могу ускориться». Запись над альбомом «Пираты XXI века» шла муторно, в группе происходили конфликты, и для улучшения звучания и обстановки в студии Сергей Шнуров пригласил поучаствовать в записи альбома легендарный петербургский ска-коллектив «Spitfire». Музыканты группы «Spitfire» Андрей Кураев (бас-гитара) и Роман Парыгин (труба) были знакомы с Сергеем Шнуровым ещё с начала — середины 1990-х годов.

В августе 2000 года был снят третий клип группы — на композицию «Когда нет денег». В отличие от первых двух видеороликов, данный клип транслировался по «MTV Россия» с небывалой частотой вплоть до лета 2003 года (именно в тот период сменилась политика телеканала и из эфира исчезли многие клипы прошлых лет).

В 2001 году группа завоевала ещё больше популярности благодаря выступлениям на фестивалях «Крылья» и «Нашествие», в конце года состоялся исторический эфир программы «Воздух» на телеканале «ТВ-6», во время которого «Ленинград» исполнили свои песни вживую, включая нецензурную «Шоу-Бизнес». Группа подверглась критике со стороны ряда радиоведущих, и Ксения Стриж назвала «Ленинград» однодневкой и в качестве примера «удачного стебного шансона» привела группу «Ляпис Трубецкой» (по иронии судьбы, и «Ленинград», завоевавший всенародную популярность, и «Ляпис Трубецкой», ставший одним из главных ска-панк коллективов СНГ, спустя 6 лет полностью опровергли слова Ксении). Тем не менее, несмотря на агрессивные выпады со стороны представителей масс-медиа, «Ленинград» обрели дополнительную популярность благодаря тому телеэфиру.